2014年にはグーグルのドゥードゥル(Doodle)デザインチームに参加し、ドゥードルを制作する「ドゥードゥラー(Doodler)」となった。オリビアさんはドゥードルのアニメーションデザインを専門に手がけている。

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　オリビアさんが過去に手掛けたドゥードルには、ハロウィン、テト(旧正月)、母の日、うるう年、サリー・ライド(米国の女性宇宙飛行士)生誕64周年などがある。サリー・ライド生誕64周年のドゥードゥルが登場した際、オリビアさんは米国の雑誌「フォーチュン(Fortune)」で取り上げられた。

　オリビアさんのウェブサイト＜https://www.oliviawhen.com/＞では、「Olivia When」の名で自身の作品を公開している。彼女が仕事として最も多くデザインしているのは、GIFアニメーションだ。

　GIF画像に特化した米国のオンラインデータベース・検索エンジン「ジフィー(Giphy)」には、オリビアさんのインタビュー記事がある。記事によると、オリビアさんはもともと子供向けのアニメーションが大好きだったが、大学2年生まではアニメーションを作りたいというわけでもなかった。そして、卒業後にフリーで仕事を始めてから仕事の一部としてアニメーションを作るようになり、現在のグーグルでの仕事につながったのだという。

　オリビアさんはジフィーのインタビューでこう語った。「私はGIFが好きなんです。なぜなら私が伝えたい物語を伝えられるから。イラストやコミックは見た人に多くのものを残しますが、アニメーションにはたくさんの驚きを詰め込むことができます」。